Clásicos del country : Waylon Jennings, The Outlaw

Desde la década de los sesenta la música country estaba dominada por sonidos de marcada influencia pop (lo que se convino en denominar countrypolitan). Junto con otros artistas como Willie Nelson o Kris Kristofferson constituyó una fuerza notable de contraposición a este sonido (conocido como The Outlaw), cuyo elemento identitario era la emancipación de la industria discográfica para la necesaria vuelta a las raíces del género country. Nunca fue un prolífico compositor, pero su propuesta -que combinaba sonidos y maneras del honky tonk y el rock- influyó para siempre en la evolución del género, en especial en artistas pertenecientes a los new traditionalists y al country alternativo de la década de los ochenta.

A mitades de los ochenta, su carrera empieza a declinar por la conjunción del abuso de drogas y la pérdida de interés por el movimiento outlaw en el mercado discográfico. En 1985 formará parte también del supergrupo The Highwaymen, junto a Willie Nelson, Kris Kristofferson y Johnny Cash. Aunque debutaron con un número uno "Highwayman", nunca más llegaron a repetir su éxito inicial durante la década de singladura de la banda. El cambio de gustos del público amante de la country music motivó su caida definitiva de ventas, aunque sus trabajos seguían recibiendo una buena acogida entre la crítica. Su carrera en decadencia vino acompañada a partir de este disco por un deterioro importante de su salud a causa de las complicaciones originadas por su diabetes (se le amputó una pierna en el año 2001). Finalmente murió el 13 de Febrero de 2002 en su casa de Arizona.